Rachel (Ginnifer Goodwin) vai fazer 30 anos e era toda certinha, mas durante uma comemoração bebeu além da conta e acabou transando com Dex (Colin Egglesfield), um amigo da faculdade. Só que o cara é o noivo de sua melhor amiga Darcy (Kate Hudson), de quem ela é madrinha de casamento. Agora, ele vive o conflito dos preparativos para a festa, enquanto começam a pesar na balança a amizade dos tempos de infãncia e o que sempre sentiu por Dex.